Aparentemente o problema é no DirectDraw, por isso é necessário um "hack" do arquivo ddraw.dll.
- Baixar o DirectDraw Hack. Está hospedado oficialmente em https://code.google.com/archive/p/ddhack/, mas nunca se sabe quando poderá mudar.
- Descompacte os arquivos para o diretório do jogo no Wine (geralmente: em ~/.wine/drive_c/Diablo)
- Execute o arquivo ddraw_renderer.sh e preencha com as informações que se pede. Isto atualizará o registro do Wine.
Funcionou com Diablo e Hellfire (necessário colocar os arquivos na pasta ~/.wine/drive_c/SIERRA/HELLFIRE)
Testei apenas no Ubuntu Mate 16.04 com Wine 1.6.2. Não é uma solução perfeita. Vários defeitos aparecem na tela de abertura e nas opções, mas o jogo está funcionando bem, com som e rápido.